19岁考入清华，22岁退学，41岁因酒驾锒铛入狱，46岁被马云重用。
1988年，19岁的高晓松以超出分数线60分的好成绩。
考入了清华大学电子工程系。
踏入了名校，他却开始追求自由。
拉着小伙伴组建了一支摇滚乐队。
22岁的高晓松从清华大学退学。被家人赶了出去，一切经济都被切断了。
26岁那年，他爆红了。
高晓松当时也算是娱乐圈的名人，他年少成名，在90年代“校园民谣”的那波风潮中，他可以说是春风得意。
他创作的《同桌的你》、《睡在我上铺的兄弟》、《恋恋风尘》等歌曲，在老狼的演绎下传遍大江南北，红极一时。
那时候他还开了广告公司、和宋柯成立了麦田音乐，混得风生水起，23岁就开上林肯了。
2011年5月9日晚，41岁的高晓松迎来了人生的一个转折点。因醉酒驾驶，造成四车追尾。大约十天后，高晓松以“危险驾驶罪”被判拘役6个月，罚款4000元。他也成为酒驾入刑后第一个被抓的名人。
因为酒驾而被刑拘6个月时间。在狱中，他意识到自己太年少轻狂。他教那些犯人们学英文，教文盲们写字。
不过他当时这种做法确实匪夷所思，也让人有种莫名的欣慰感。出狱后，他大改一往的作风。
高晓松做成了一个完全是自己特色的脱口秀，也就是《晓说》。
《晓说》播出后，瞬间在网上爆红，高晓松的魅力在这个节目中充分展现出来，他读过很多书，游历过很多地方，家族又有深厚的学术根基以及人脉，加上他非常好的口才和逻辑梳理能力，节目非常精彩。
不仅观众对他的印象有了极大转变，很多“高端”的观众也被这个节目吸引，这其中就包括马云。
2014年年底，高晓松到杭州开作品音乐会，他给马云打了电话，问他要不要来听音乐会。
老马说：“我不在杭州，在日本，但是我想听听你对音乐产业有什么想法。”高晓松就写了几百字给他。马云看完马上回复：“你元旦来趟杭州，我要跟你谈谈。”
然后高晓松拉上老搭档宋柯，跟老马聊了一天就拍板了，不久之后高晓松便成了阿里音乐的董事长。
虽然之后阿里内部做了很多调整，岗位发生变化，但现在高晓松仍然是阿里的高管。
说起这些年顺风顺水的境遇，高晓松说:一方面是运气，另一方面真的应该感谢在牢里的那半年。
引用高晓松老师那句著名的歌词:“人生不止眼前的苟且，还有诗和远方”
即使现在的生活让你不如意，眼前的生活不是你想要的，一些琐碎事让你痛苦不堪，但是你还有希望，还有明天，还有温暖的太阳，温柔的风，不要轻易放弃生活的希望。
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